水中における茶カテキン／カフェイン複合体の結合エネルギー

• 担当機関: （独）農業・生物系特定産業技術研究機構 野菜茶業研究所
• 研究期間: 2004～2006
• 研究担当者: 氏原ともみ; 木幡勝則; 林宣之
• 発行年度: 2004
• 要約: 主要な茶カテキン類EGCg、ECg、EGC、ECは、少なくとも5.0mmol/Lまでは、カフェイン と化学量論比 1:1複合体を形成する。1H-NMR スペクトル滴定法により算出されるその結合エネルギーは、それぞれ 2.7、2.6、2.2、2.0kcal/mol(28°C)である。
• 背景・ねらい: ガレート型カテキン(渋味物質)とカフェイン(苦味物質)は複合体を形成することが知られているが、 この現象は茶の味や機能性に影響を与えることが予想される。そこで、非ガレート型カテキンを含めた緑 茶の主要カテキン類のカフェインとの複合体形成能力に関して定量的評価を行うために、化学量論比、及 び結合エネルギーを求める。また NMR スペクトルから、これらの複合体の構造を解析する。
• 成果の内容・特徴: 1.カテキンとカフェインの濃度の合計が 5.0mmol/L系で Job プロットを行った場合、いずれの場合も グラフはモル比 0.5 で最大値となる(図 1)。このことは、EGCg、ECg、EGC、EC は、少なくとも 5.0mmol/L までは、カフェインと化学量論比 1:1複合体を形成することを示している。; 2.1H-NMR スペクトル滴定曲線(図 2)により算出されたカテキン/カフェイン複合体の 28°Cにおける結合 エネルギー(水中)は、EGCg、ECg、EGC、EC に対して、それぞれ 2.7、2.6、2.2、2.0kcal/mol であ る(図 3)。結合エネルギーの値が大きいほど、複合体は安定であることを意味する。これまで、カフ ェインに対する親和性が上明であった非ガレート型カテキン(EGC、EC)も充分な複合体形成能力を有し ているが、ガレート型カテキン(EGCg、ECg)と比較すると、その能力は低い。; 3.カテキン/カフェイン混合水溶液の 1H-NMR化学シフト変化と NOESY スペクトル(表 1)は、複合体 形成にカテキン分子内の全ての芳香環が関与することを示している。
• カテゴリ: 機能性 茶